Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)

Реакции полимеризации.

Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомолекулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоединением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4-и 1,2-положения. Вот как выглядит фрагмент формулы продукта полимеризации дивинила (бутадиена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положение 1,4:

nН2С=СН—CН=СН2 ® . —Н2С—СН=СН—СН2—СН2—CH=СН—СН2— .

бутадиен-1,3 фрагмент формулы полибутадиена

Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме:

[—СН2—СН==СН—СН2—]n

Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3):

nН2С=С—CН=СН2 ® . —Н2С—С=СН—СН2—СН2—C=СН—СН2— .

| | |

CH3 CH3 CH3

2-метилбутадиен-1,3 фрагмент формулы полиизопрена

В общем виде формулу полиизопрена записывают так:

é—СН2—С==CН—СН2— ù

ê | ú

ë СН3 û n

Отдельные представители

Дивинил

(бутадиен-1,3) Н2С=СН—СН=CН2 — бесцветный газ с резким запахом. Служит одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.

Изопрен

(2-метилбутадиен-1,3) Н2С=С—СН=СН2 -

|

СН3

бесцветная жидкость. Является структурным компонентом природного каучука и других соединений (терпенов, каротиноидов и др.). Служит мономером для получения синтетического каучука.

Хлоропрен

(2-хлорбутадиен-1,3) Н2С=С—СН=СН2 –

|

С1

бесцветная токсичная жидкость. В качестве сырья для получения хлоропрена используется винилацетилен H2C=CH—CºCH. Служит для производства хлоропренового синтетического каучука.

Каучуки и резины (эластомеры)

Каучуки и резины относят к эластомерам. Каучуки делят на натуральный (природный) и синтетические.

Натуральный каучук (НК) представляет собой высокоэластичную массу, получаемую из млечного сока (латекса — взвесь мельчайших частичек каучука в воде) некоторых тропических деревьев (гевеи бразильской и др.) и растений (кок-сагыз, тау-сагыз, гваюла). Натуральный каучук — природный непредельный полимер (C5H8)n со средней молекулярной массой от 15 000 до 500 000.

Установлено, что структурной единицей натурального каучука является изопреновая группировка:

—СН2—С=СН—СН2—

|

CH3

другими словами, натуральный каучук — полимер изопрена. Соединять между собой в 1,4-положении, изопреновые группировки образуют макромолекулу каучука линейного строения, имеющую цис-конфигурацию (метиленовые группы —СН2— расположены по одну сторону omдвойной связи):

Наиболее важным отличием натурального каучука является его высокая эластичность — способность к большому растяжению под действием внешней нагрузки и восстановлению своей формы после ее снятия. Натуральный каучук растворяется во многих углеводородах, образуя вязкие растворы. Подобно диенам, он вступает во многие реакции присоединения.

Другое по теме

Современная астрономия
Данный реферат посвящен современным вопросам астрономии - той области знаний, которые за последние годы дали наибольшее число научно-технических открытий. Вся история изучения Вселенной есть, в сущности, поиск средств, улучшающих человеческое зрение. До начала XVII века невооруженный глаз был единственным оптическим ...

Метод стандартной добавки и метод Грана.
Перед тем, как излагать индивидуальные особенности той или иной разновидности метода добавок, опишем в нескольких словах процедуру анализа. Процедура состоит в том, что в анализируемую пробу делается добавка раствора, содержащего тот же анализируемый ион. Например, для определения содержания ионов натрия делаются добавки станд ...