Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)

Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.

Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2—СН2ОН.

Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:

Н3С—СН2—СН—СН2ОН

|

ОН

бутандиол-1,2

По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:

НОСН2—СН2ОН НОСН2—СНОН—СН3

этиленгликоль пропиленгликоль

(этандиол) (пропандиол-1,2)

Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (-,-, -гликоли и т.д.):

Н3С—СНОН—СН2ОН HOCH2—CH2—CH2OH

пропандиол-1,2 пропандиол-1,3

(-гликоль) (-гликоль)

Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:

1. Гидролизом дигалогенопроизводных:

Н3С—СН—СН2Сl + 2Н2О  Н3С—СН—СН2ОН + 2HСl

| |

Сl ОН

1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2

2. Окислением этиленовых углеводородов:

Н2С==СН2 + Н2О + O  HOCH2—CH2OH

этилен этиленгликоль

3. Гидратацией оксида этилена:

Н2С—CH2 +Н2О  НОСН2—СН2ОН

\ /

O

оксид

этилена

Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys — сладкий) — сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.

Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.

1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:

H

|

CH2OH H2C—O\ O—CH2

2 | + Cu(OH)2  | Cu | + 2H2O

CH2OH H2C—O \O—CH2

|

H

этилен- гликолят меди (комп-

-гликоль лексное соединение)

2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:

а) внутримолекулярная дегидратация:

H2C—CH—OH  [H2C==CH—OH]  H3C—C==O

| | -H2O \

OH H H

этилен- виниловый уксусный

гликоль спирт альдегид

б) межмолекулярная дегидратация:

HOCH2—CH2OH + HOCH2—CH2OH  HOCH2—CH2—O—CH2—CH2OH

-H2O диэтилентликоль

В случае (б) процесс может идти и дальше — с образованием полимера:

nHOCH2—CH2OH  [—CH2—CH2—O—]n + nH2O

При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:

/O\

H2C—OH HO—C H2C CH2

| + |  | | + 2H2O

H2C—OH HO—CH2 H2C CH2

\O/

1,4-диоксан

Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).

3. Образование простых и сложных эфиров. Взаимодействуя спиртами или кислотами (органическими или неорганическими), гликоли образуют простые и сложные эфиры:

Другое по теме

Метод двойной стандартной добавки.
Метод заключается в том, что к анализируемому раствору добавляются 2 порции стандартного раствора. Величина этих порций одинакова. По результатам измерений вычисляется параметр R = D E2 / D E1 , где D E1 - разность между потенциалом электродов в анализируемом растворе, и в растворе после первой добавки; D E2 - разност ...

Современная астрономия
Данный реферат посвящен современным вопросам астрономии - той области знаний, которые за последние годы дали наибольшее число научно-технических открытий. Вся история изучения Вселенной есть, в сущности, поиск средств, улучшающих человеческое зрение. До начала XVII века невооруженный глаз был единственным оптическим ...