Химические свойства.

Виниловый спирт — очень нестойкие соединение, но его производные, например, простые и сложные эфиры — довольно устойчивы:

H2C==CH—O—C2H5 Н2С=СН—O—СОСН3

винилэтиловый винилацетат

эфир (простой (сложный

эфир) эфир)

Винилацетат легко полимеризуется с образованием полимера — поливинилацетата (ПВА):

nH2C=СН   —CH2—CH— 

| | | |

OCOCH3  OCOCH3 n

поливинилацетат



Поливинилацетат при омылении превращается в поливиниловый спирт — устойчивый (в отличие от винилового спирта) полимерный продукт:

 —CH2—CH—  HCl  —CH2—CH— 

| | | ————— | | | + nCH3COOH

 OCOCH3 n (сп. р—р)  OH  n

поливинилацетат поливиниловый

спирт

Поливинилацетат и поливиниловый спирт находят широкое применение. Например, на основе поливинилового спирта получают синтетическое волокно винол. Жидкие низкомолекулярные продукты полимеризации винилацетата или растворы поливинилацетата в органических растворителях, а также его водные дисперсии используют в качестве клеев (клей ПАВ), обладающих высокой адгезией.

Непредельные спирты типа (II), имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляют свойства спиртов и непредельных соединений. Например:

Br2

|—— H2CB—CHBr—CH2OH

| H2 2,3-дибромпропанол-1

|—— H3C—CH2—CH2—OH

| H2O+O пропанол-1

|—— H2COH—CHOH—CH2OH

| HCl глицерин

H2C==CH—CH2—OH —|—— H3C—CHCl—CH2OH

| Na 2-хлорпропанол-1

|—— H2C==CH—CH2—ONa

| C2H5OH алкоголят

|—— H2C==CH—CH2—O—C2H5

| CH3COOH этилаллиловый эфир

|—— CH3—COOCH2—CH==CH2

аллилацетат

Непредельные спирты, содержащие тройную связь, обладают свойствами ацетилена и спирта:

Ag2O

|—— Ag—CC—CH2OH + H2O

| ацетиленидкар-

HCC—CH2OH —| бинол

| PCl5

|—— HCC—CH2Cl + POCl3 + HCl

3-хлорпропин-1

Отдельные представители. Виниловый спирт (этенол) CH2==CH—OH в свободном состоянии не встречается. О его устойчивых производных сказано выше.

Аллиловый спирт (пропенол-1) Н2С=СН—СН2OH — бесцветная жидкость с неприятным запахом, т.кип. 97,5 oС. Растворим в воде. Является промежуточным продуктом при синтезе глицерина. Используют в парфюмерной промышленности.

Пропаргиловый спирт (пропин-2-ол-1) HССН2ОН — бесцветная жидкость с неприятным запахом, кипящая при 114,7 °С. Является промежуточным продуктом при получении аллилового спирта и глицерина, а также в производстве дивинила.

Другое по теме

Эффект Оже. Оже–спектроскопия
Для исследования твердых тел используется множество различных методов, позволяющих получать исчерпывающую информацию о химическом составе, кристаллической структуре, распределении примесей и многих других свойствах, представляющих как чисто научный, так и практический интерес. В настоящее время особое значение придаетс ...

Экспериментальная проверка теории Эйнштейна
В основе теории тяготения Эйнштейна лежит принцип эквивалентности. Его проверка с возможно большей точностью является важнейшей экспериментальной задачей. Согласно принципу эквивалентности, все тела независимо от их состава и массы, все виды материи должны падать в поле тяготения с одним и тем же ускорением. Справедливость это ...